Николаевский – Клобуков монастырь находится в северо-восточной стороне города и является одним из старейших не только на Тверской земле, но и в России. Основан он был в 14 веке, во времена Сергия Радонежского. С первых летописных упоминаний за монастырем закрепилось двойное название — Николаевский - Клобуков. Дело в том, что главный храм монастыря был заложен и освящен в честь свт. Николая Мирликийского — отсюда название Николаевский.
О происхождении же наименования Клобуков (или Клобуковский) нет единого мнения, хотя в Кашине и по сей день бытует благочестивое предание, сообщающее о том, что раньше построения монастыря на левом берегу Кашинки, близ старой угличской дороги, был найден монашеский клобук. Хранимая кашинцами легенда относит чудесное появление клобука к святителю Иоанну, архиепископу Новгородскому (XII век). В известном сказании о путешествии свт. Иоанна на бесе в Иерусалим читаем: «Искуситель хотел смутить раба Божия малыми страхами и начал плескать воду в его келейной умывальнице, чтобы отвлечь его от молитвы; но святой, уразумев бесовское мечтание, оградил знамением крестным сосуд и в нем заключил врага, как бы связанного узами железными. Палимый гневом Божиим, узник вопиял человеческим голосом о свободе, обещая никогда больше не тревожить Иоанна лестными мечтаниями. Но угодник Божий, чтобы наказать его дерзость и обратить ее во славу Божию, повелел узнику в ту же ночь перенести его во святой град к церкви Гроба Господня и на рассвете возвратить назад в новгородскую келью. Повиновался слову святительскому разрешенный от уз и рабски исполнил повеление человека Божия, вооруженного знамением крестным». Местное предание указывает направление этого «полета» через Кашин, где будто бы и был найден оброненный святителем клобук.
История монастыря неразрывно связана с историей жизни преподобного святого Макария Калязинского, в миру Матфея Кожина, который принял здесь монашеский постриг. В настоящее время в монастыре сделана реконструкция кельи Макария Калязинского, имеется частица его мощей. А вообще в монастыре находятся частицы мощей более двухсот святых. Святынями Николаевского - Клобукова монастыря являются копия уникальной резной иконы «Одигитрия» (15 век) из иконостаса Покровского храма монастыря, ее оригинал находится в музее Андрея Рублева в Москве, рака, в которой мощи Анны Кашинской покоились со времени второй канонизации (1909 г.) по 1990-егоды двадцатого столетия.
Больше информации о достопримечательностях в разделе "Кашинский край" http://visit.kashin.info/index.php/kashinskij-kraj?start=9